1453’te İstanbul’un fethinden sonra Maltepe’nin adına önemli tarihsel olaylarda sık sık rastlanmaktadır. Bunun nedeni Bağdat yolu üzerinde bulunan Maltepe’nin Üsküdar’dan sonra Osmanlı ordusunun konakladığı ikinci durak olmasıdır. Anadolu’ya ya da Anadolu’nun doğusuna ve güneyine doğru sefere çıkan Osmanlı padişahları Üsküdar yoluyla Maltepe’ye gelmekte, ordugah burada kurulmaktadır.
İsmail Hami Danişmend, Fatih Sultan Mehmet’in 3 Mayıs 1481’de ölümünü anlatırken, 300 bin kişilik ordusunun başında 27 Nisan günü İstanbul’dan Üsküdar’a geçen padişahın Üsküdar’da hastalandığını, burada bir kaç gün kaldıktan sonra yeniden yola çıktığını ve “Üsküdar’la Gebze arasında Tekfur Çayırı ve Sultan Çayırı isimleriyle anılan Hünkar Çayırı mevkiine tekrar hastalanıp Allanma kavuş’tuğunu söyler. Danişmend’e göre “Bazı Osmanlı menbalarmda Üsküdar’la Gebze arasındaki Hünkar Çayırı’nın Maltepe’de olduğundan bahsedilmektedir.” (İzahlı Osmanlı Tarihi Kronolojisi,c,l,s,350)
Bu kaynaklardan biri Evliya Çelebi’dir. Evliya Çelebi Seyahatname adlı ünlü eserinin birinci cildinde Fatih’in Maltepe yakınlarında öldüğünü söyler. Padişahın hastalığı Üsküdar’da ortaya çıktığına ve Fatih tam iyileşmeden yola çıktığına göre daha ikinci konakta durulmuş olmalıdır. Ayrıca Tekfur Çayırı, Sultan ya da Hünkar Çayırı denilen yer de Matrakçı Nasuh’un Osmanlı ordusunun konaklarını anlattığı eseri Menazil-i Sefer-i Irakeyn’de belirttiği üzere Maltepe ile Gebze’ye eşit uzaklıkta bir yerdir. Kısacası Maltepe ile Gebze arasındaki uzaklığın tam ortasındadır. Nitekim Osmanlı dönemi XVI. yüzyıl bilginlerinden Katip Çelebi de Cihannüma adlı ünlü Coğrafya kitabında Maltepe’yi şöyle tanımlar: “Maltepe, Üsküdar’dan bir konak doğudadır. İzmit Körfezi kuzey kıyılarında Tuzla’ya kadar uzanır. Bazı kişiler adından dolayı burada gömü bulmak sevdasıyla bazı yerİerini kazmışlardır.”
Sonraki yıllarda da Maltepe askeri konak yeri olarak önemini korumuştur. II.Bayezit’ın oğlu Şehzade Ahmet, babasının çağrısı üzerine tahta çıkmak için Maltepe’ye gelmiş (Ağustos 1511), ama kendisini istemeyen yeniçerilerin İstanbul’da ayaklanması ve Üsküdar yolunun kesilmesi üzerine geri dönmek zorunda kalmıştır. Şah İsmail’e karşı İran seferine çıkan Yavuz Selim de Yeniçerilerle Üsküdar’a geçer ve 23 Nisan 1514’te Maltepe’de toplanmış bulunan ordunun komutasını alır. Bu sefere katılan Haydar Çelebi Ruzname (Günlük) adlı eserinde bu olayla ilgili şu notu düşer: “23 Nisan 1514 Pazar. Maltepe konağına.Bu konakta beylerbeyi Mustafa Paşa azledildi, yerine Bosna beyi Sinan Bey (Paşa) beylerbeyi oldu.”
Maltepe konağı üzerine en somut bilgiyi Matrakçı Nasuh’un 1537’de yazdığı Beyan-ı Menazil-i Sefer-i Irakeyn (İran Seferi menzillerinin Beyanı) adlı eserinde buluruz. Matrakçı bu kitabında yedi iklime ayırdığı konaklar hakkında genel bilgiler vermekle yetinmemiş, her kaynağın bir’ de minyatürünü yapmıştır. Matrakçı’nın kitabına güre 10 Haziran 1534’te Iran seferine çıkan Kanuni Sultan Süleyman Üsküdar’dan sonra 14 Haziran 1534’te Maltepe de konaklamış’tır.
Matrakçı’nm Maltepe’yi resmettiği minyatürde Maltepe’nin doğal yapısı belirgin biçimide görülür: İki derenin kestiği tepelik bir arazi.Tepeler yığmatepe niteliğindedir. Geride, ikinci derenin çıktığı tepenin üstüne dağ oturtulmuştur. (Bu, Başıbüyük tepesi olabilir.) Kanuni Sultan Süleyman’ın 1548’deki ikinci İran seferine de katılan Matrakçı Nasuh, 31 Mart 1548’de ordunun konakladığı Maltepe hakkında bu kez açıklayıcı kısa bilgiler vermektedir. Matrakçı’ya göre Maltepe konağı 12 mil uzaklıktadır. Ayrıca şu notu düşer Matrakçı: “Mezkur konağa varınca yolda köprüden geçilür. Arpanın kilesi onara alındı.
Söz konusu 12 mil, Üsküdar ile Maltepe arasındaki uzaklık olmalıdır. Geçilen köprü ise Bostancı Çamaşır deresi üzerindeki Kasaplar Çarşısı’na geçilen tarihi köprüdür. ıV.Murat’ın Bağdat seferinin anlatıldığı yazarı bilinmeyen bir Menzilname’de de Maltepe’ye ilişkin başka bilgilerle karşılaşıyoruz. Padişahın, ordusuyla konakladığı menzilleri sırasıyla kaydeden yazar 8 Mayıs 1638’de Üsküdar’dan asker-i islamla kalkılıp Bağdat’a doğru hareket edildiğini belirttikten sonra ikinci konak yeri Maltepe’den şöyle söz eder:
“Menzil-i Maltepe, der yevmü’s-sebt (cumartesi). Saat 3.Üsküdar’dan Maltepe’ye gelince üç saatlik mesafedür, sahil-i bahrde (deniz kıyısında) bir latif (hoş) mahalle (yere) nüzul olındı (konaklandı) taıykı (yolu) düzdür.” (Türk Tarih Kurumu, Belgeler, c.II, s.3-4)
Yine Osmanlılar döneminde Maltepe bir de savaşa konu olmuştur. Naima tarihinde ayrıntılı olarak anlatıldığına göre IV.Mehmet’in tahtta bulunduğu sırada bastırılan bir sipahi isyanının ardından İstanbul’da öldürülen arkadaşlarının öcünü almak isteyen Gürcü Abdünnebi adlı bir sipahi çevresine topladığı adamlarla Niğde’den İstanbul’a yürümüş, üzerine gönderilen öncü kuvvetleri bozguna uğratarak Maltepe’ye kadar gelmiştir. Sadrazamın komutasındaki yeniçerilerle Gürcü Abdünnebi’nin başıbozuk adamları Maltepe’de çarpışmış, Abdünnebi savaş sonuçlanmadan Gebze’ye çekilince isyancılar dağıtılmıştır. (Eylül 1648). Kaçmaya başaran Abdünnebi ise daha sonra Kırşehri’nde yakalanıp öldürülmüştür.
